Pierwsze przeprawy przez Narew w Zegrzu powstały już w XIII wieku. Miejscowość była wtedy osadą handlową, a położona na szlaku przeprawa przez rzekę przynosiła dochody. Najpierw był to tylko bród a później proste, drewniane mosty, często niszczone przez siły natury.

Do początku XIX wieku jako przeprawę użytkowano bród, tymczasowe mosty, promy a zimą przeprawiano się po lodzie. Przeprawa byłą świadkiem wszystkich większych walk tych czasów łącznie z wojnami Napoleońskimi i powstaniami. Dopiero w roku 1820, w czasie budowy Traktu Kowieńskiego, Rosjanie postawili w tym miejscu regularny, drewniany most. Z tych czasów pozostały do dzisiaj półokrągłe groble przy południowym moście.

W czasie Powstania Listopadowego most został podpalony, ale dało się go uratować i nadal był użytkowany. Ale ostatecznie po roku 1831 wybudowano nową, drewnianą przeprawę projektu inż. Felicjana Frankowskiego. Drewniany most w tym miejscu istniał aż do czasu budowy rosyjskiej twierdzy. Co prawda był kilkukrotnie gruntownie odbudowywany zapewne głównie po wiosennych zatorach kry. Swój żywot zakończył pożarem w czasy gdy budowano już twierdzę.

Pod koniec XIX wieku Rosjanie rozpoczęli w Zegrzu budowę twierdzy. Zarówno na potrzeby budowy jak i na późniejsze potrzeby funkcjonowania garnizonu konieczny był stały most przez rzekę. Początkowo przeprawiano się starym, drewnianym mostem, czasami promem, a zimą po lodzie. Ostatecznie w 1897 roku Rosjanie wybudowali stalowy most kratownicowy. Projektantem przeprawy był inżynier Mieczysław Marszewskiego, późniejszy współtwórca Mostu Poniatowskiego w Warszawie. Nowa przeprawa przypominała ówczesny most Kierbedzia w Warszawie, miała długość 315 metrów, oparta była na trzech filarach i miała cztery przęsła. Po stronie wschodniej do przeprawy doprowadzone były istniejące do dzisiaj groble/wały. Obok nowego, stalowego mostu wybudowano także drewniany most łyżwowy.

W trakcie I wojny światowej Niemcy atakowali okolice Zegrza, głównie za pomocą ostrzału artyleryjskiego. Nie doszło do większych bezpośrednich walk, a Rosjanie dosyć szybko wycofali się z twierdzy. Podczas odwrotu obrońcy wysadzili w powietrze oba mosty.

Niemcy wkroczyli do Zegrza 7 sierpnia 1915 roku. Podczas swojego pobytu wybudowali na Narwi własny, most pieszo-drogowy, nie remontowali mostu z 1897 roku. Postawili nowe, betonowe przyczółki mostowe z charakterystycznymi wartowniami, wybudowali jeden betonowy nowy filar, a pozostałe były drewniane. Na takich filarach położono drewnianą konstrukcję i umieszczono na nim także lokalną linię kolejki wąskotorowej. Ten most przetrwał, aż do czasów budowy nowego, polskiego mostu, ale pod koniec swojego żywota był już w bardzo złym stanie technicznym.

W 1932 roku drewniany niemiecki most został rozebrany. Rok wcześniej, po jego południowej stronie, powstał charakterystyczny stalowy most z czterema łukami. Jego budowę rozpoczęto w 1924 roku. We wrześniu 1939 roku polscy żołnierze broniący przeprawy przez Narew wysadzili dwa filary mostu, kompletnie zniszczone zostały dwa przęsła. Uszkodzenia były na tyle duże, że Niemcom nigdy nie udało się odbudować mostu.

W trakcie II wojny światowej na Narwi przebiegała granica między III Rzeszą, a Generalnym Gubernatorstwem. Przeprawa w Zegrzu była więc przeprawą graniczną. Niemieccy okupanci najpierw wznieśli most łyżwowy. Następnie wykorzystali pozostałości własnego mostu z 1916 roku (tego z betonowymi wartowniami) do utworzenia drewnianej przeprawy. Rozebrali także dwa bardziej zniszczone południowe przęsła polskiego mostu, pozostawiając dwa przęsła od strony północnej. W 1944 rok wycofujące się wojska niemieckie ponownie wysadziły drewnianą przeprawę.

Po zakończeniu działań II wojny światowej planowano odbudować prowizorycznie most tymczasowy, ale ostatecznie odbudowano przedwojenny stalowy most stały. Do odbudowy wykorzystano dwa przedwojenne przęsła od strony południowej oraz wybudowano dwa nowe przęsła od strony północnej. Oddano go do użytku w grudniu 1947 roku. Most przetrwał 72 lata, do czasu budowy drugiego mostu na początku XXI wieku. Początkowo stary most z 1947 roku planowano wyremontować, ale ostatecznie okazało się, że jego stan techniczny na to nie pozwała. W dodatku most był za wąski jak na współczesne standardy i potrzeby drogowe. W roku 2003 most został rozebrany i postawiono w tym miejscu obecną przeprawę.

Najnowsza przeprawa przez Narew składa się z dwóch identycznych mostów. Zachodni został oddany do użytku w 2003 roku. W trakcie jego budowy odkryto pozostałości starych drewnianych przepraw. Natomiast przeprawa wschodnia stanęła w miejscu charakterystycznego mostu łukowego z 1931 roku, częściowo na filarach wzniesionych jeszcze przez Rosjan w XIX wieku.

Patrząc na historyczne zdjęcia warto porównać wysokość starych, rosyjskich filarów kiedyś i obecnie. Pokazuje to jak podniosło się lustro wody po wybudowaniu stopnia wodnego Dębe. Szczególnie dobrze widać to na zdjęciu z II wojny.