W 1939 roku mieszkańcy i żołnierze miasta stanęli do walki z okupantem. Po mobilizacji formacje wojskowe z Legionowa odeszły na front. Pociągi pancerne 1 Dywizjonu walczyły na linii Kcyna - Łowicz - Kutno, oraz na linii Tczew - Gdynia.

15 października 1940 roku między ulicami Sobieskiego a Listopadową, na terenie zwanym Cegielnią Niemcy utworzyli getto dla ludności żydowskiej o powierzchni 6 km kw. Do getta skierowano ok. 5 tys. ludzi z okolic Bieżunia, żuromina, Chorzel, Nowego Dworu Mazowieckiego i Legionowa. W ciągu dwóch lat, do października 1942 roku następowała wieloetapowa likwidacja getta i wywóz więźniów do Treblinki.

Już w listopadzie 1939 roku zawiązała się na terenie Legionowa pierwsza komórka Polskiego Związku Powstańczego, która weszła w skład Armii Krajowej. W styczniu 1942 roku powołano Komitet Dzielnicowy PPR - jeden z pierwszych w kraju. W mieszkaniu rodziny Skonieckich mieścił się ośrodek PPR-owskiej działalności politycznej i podziemnej. W domu przy ul. Królowej Jadwigi 13 mieściła się radiostacja, punkt łącznikowy i komórka wywiadu. 12 stycznia 1944 roku 250 uzbrojonych Niemców zjawiło się pod domem Skonieckich. W nierównej walce zginęła prawie cała rodzina, a w Powstaniu Warszawskim zginęła najmłodsza córka - Halina.

Od początku okupacji legionowscy nauczyciele prowadzili tajne nauczanie. Dyrektor legionowskiego liceum zorganizował je w salach Gminnej Szkoły Handlowej, na której funkcjonowanie Niemcy zezwolili.

1 sierpnia 1944 roku, w Legionowie, jako jedynym mieście poza Warszawą, wybuchło Powstanie Warszawskie. Sztab powstańczy mieścił się w budynku przy ul. Jagiellońskiej 30. Trzy uzbrojone bataliony rozlokowano w Legionowie, Jabłonnie i Nieporęcie. Zadaniem Legionowian było zabezpieczenie Powstania od północy i blokowanie dróg dojazdowych do stolicy. 1 sierpnia na granicy Legionowa i Chotomowa wysadzono w powietrze niemiecki pociąg wojskowy. Od 2-4 sierpnia Niemcy zdobywają przewagę, w lesie pod Choszczówką następuje demobilizacja części oddziałów. 6 września 220 powstańców przeszło do Puszczy Kampinoskiej. Do walki z okupantem włączyli się także legionowscy kolejarze prowadząc działalność sabotażowo - dywersyjną w warsztatach kolejowych Warszawa - Praga.

W walce z okupantem brało udział bezpośrednio ponad 4 tys. mieszkańców Legionowa. Tyle samo zginęło w latach wojny...